Behördenbezeichnung mit Staatswappen: Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit

Amine in Produkten

Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, bei denen ein, zwei oder drei Alkyl- (z.B. Methylgruppen) oder Arylgruppen (z.B. ein Phenylrest) das Stickstoffatom umgeben.

Amine können nach dem strukturellen Aufbau der Moleküle in aliphatische, aromatische bzw. heterozyklische Amine oder nach der Anzahl der Aminogruppen in Mono-, Di- oder Polyamine unterteilt werden. Beispiele von Aminen finden sich in Tabelle 1 (siehe Amine-ein wichtige Stoffklasse in der amtlichen Lebensmittelüberwachung).

Eine Reihe von Vertretern dieser Stoffklasse kommen in der Natur vor und können durch enzymatische Prozesse bei vielen Lebewesen gebildet werden (siehe Verwandte Themen). In zahlreichen Lebensmitteln, einigen Arzneimitteln und vielen Verbraucherprodukten können einzelne Amine nachgewiesen werden.

Industrielle Nutzung von Aminen

Der industrielle Einsatz von Aminen ist vielfältig. Aliphatische Amine wie tert.-Butylamin und Ethanolamine wie Triethanolamin dienen als Ausgangsstoffe zur Synthese von Arzneimitteln, der Herstellung von Lösungsmitteln, Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektions- und Korrosionsschutzmitteln. Wasserlösliche Kühlschmierstoffe enthalten beispielsweise Korrosionsinhibitoren, aus denen sekundäre Amine freigesetzt werden können. Aromatische Amine wie 2-Naphtylamin, Anilin, o-Ansidin, o-Toluidin oder Verbindungen wie Naphthol AS, in deren Struktur Amine wie Anilin versteckt sind, können als Vorläufersubstanzen bei der Herstellung von bestimmten Farbstoffen wie Azofarbstoffen dienen. Unter geeigneten Bedingungen können die Amine durch bakterielle Enzyme wieder aus den Farbstoffen freigesetzt werden. In Anwesenheit von Wasser (z.B. in Form von Luftfeuchtigkeit) können aus aromatischen Isocyanaten, die in der Verpackungsindustrie als Kleber oder in Kunststoff-Laminat-Folien benutzt werden, aromatische Amine gebildet werden. In der Regel geschieht dies während der Aushärtungsphase des Klebers.

Potentielle Gesundheitsschädigung

Aromatische Amine wie Anilin, o-Ansidin, o-Toluidin stehen im Verdacht beim Menschen Krebs zu erzeugen. 2-Naphtylamin ist als krebserzeugender Stoff eingestuft.
Auch andere Amine wie Dimethylamin, Phenylethylamin oder Ethanolamin bergen ein Krebsrisiko, da die Amin- in eine Nitrosogruppe umgebaut werden kann und so Nitrosamine entstehen, die häufig krebserzeugende Wirkung besitzen. Ausführliche Informationen findet man hierzu auf der Internetseite zu den Nitrosaminen. Weitere Möglichkeiten, wie einzelne Amine möglicherweise die Gesundheit des Menschen schädigen, sind auf der Internetseite "Amine-ein wichtige Stoffklasse in der amtlichen Lebensmittelüberwachung" dargestellt.

Amine in der amtlichen Überwachung

Aromatische Amine werden in Textilien, Lederwaren, Fingermalfarben, Lebensmittelverpackungsmaterial, Tätowiermitteln oder Permanent Make-up-Farben untersucht, da sie als Indikator für die Verwendung verbotener Azofarbstoffe dienen. Beispielsweise wurden in Bäckertüten, Servietten und Muffinförmchen aromatische Amine bzw. Verbindungen wie Naphthol AS nachgewiesen. Untersuchungen von Bekleidungstextilien des LGL führten in den letzten Jahren zu keinen Beanstandungen nach der REACH-Verordnung.
In wenigen am LGL untersuchten Tätowierfarbproben wurden o-Anisidin und o-Toluidin in nennenswerten Mengen festgestellt. Auch im europäischen Schnellwarnsystem sind Meldungen über Nachweise aromatischer Amine wie o-Anisidin, o-Toluidin oder 2,4-Toluylendiamin in Tätowierfarbproben eingestellt.

Rechtliche Vorgaben

  • Gemäß der REACH-Verordnung dürfen Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung einer oder mehrerer Azogruppen in eines oder mehrere in der Verordnung gelisteten aromatischen Amine nachweisbaren Konzentrationen, d. h. > 30 mg/kg (0,003 Gew.-%) im Fertigerzeugnis oder in gefärbten Teilen davon, freisetzen können, nicht in Textil- und Ledererzeugnissen verwendet werden, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können. Dazu gehören beispielsweise Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Haarteile, Perücken, Hüte, Windeln und sonstige Toilettenartikel, Schlafsäcke, Schuhe, Handschuhe, Armbanduhren, Handtaschen, Geldbeutel und Brieftaschen, Aktentaschen, Stuhlüberzüge, Brustbeutel, Textil- und Lederspielwaren und Spielwaren mit Textil- oder Lederbekleidung oder für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe.
  • Gemäß EU-Kosmetikverordnung VO (EG) Nr. 1223/2009 sind bestimmte aromatische Amine wie Anilin, o-Anisidin oder o-Toluidin in der Liste der verbotenen Stoffe aufgeführt. Allgemein ist die Verwendung von sogenannten CMR[(carcinogen(Carc)-mutagen(Muta)-reprotoxic-]- Stoffen der Kategorien 1A, 1 B und 2 verboten. Aromatische Amine wie o-Anisidin und o-Toluidin gehören hierzu, da sie eine entsprechende Einstufung haben.
  • Die deutsche Tätowiermittelverordnung nimmt Bezug auf die EU-Kosmetikverordnung. Die für kosmetische Mittel verbotenen Stoffe dürfen auch in Tätowiermitteln nicht enthalten sein. Daher stellt auch der Nachweis von o-Anisidin und o-Toluidin in Tätowierfarben einen Rechtsverstoß dar.